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Réaction: estérification de l'acide acétique par l'éthanol

Bidon n°1, acide acétique technique (+/-75%) contenant 10 g d'H2SO4 pur,

Bidon n°2, éthanol dénaturé à 95%, eau 5%, méthanol (traces).

  • Ecrire l’équation de la réaction. Décrire ses caractéristiques, expliquer le rôle d’ H2SO4 , et déterminer la composition probable du distillat. Expliquer le rôle de la distillation.
  • Peser les deux bidons fournis (éthanol technique de composition connue, et acide acétique technique +/-75% + 10g d’H2SO4 pur), échantillonner le bidon d’acides et en doser environ 2g. Charger les réactifs dans les monte-jus. Peser les bidons vides pour déterminer les masses engagées.
  • Calculer le nombre de moles et la masse de chaque constituant chargé (eau, éthanol, C2H5OH et H2SO4, et éventuellement acétate d’éthyle). En déduire le nombre de moles et la masse maximale d’ester que l’on peut obtenir si la réaction est totale.
  • Ecrire la relation donnant le nombre de moles d’ester formé en fonction du nombre de mole d’acide restant dans le réacteur à l’instant t nH+(t).
  • En supposant la réaction comme totale et la distillation comme idéale (distillat à la composition de l’azéotrope de plus basse température d’ébullition), calculer les masses et compositions des deux phases que l’on obtiendrait en fin d’opération (ester, eau, alcool, acide acétique et sulfurique)
  • Conduire la réaction pendant 60 min à reflux total. Distiller ensuite l’azéotrope le plus volatil avec un taux de reflux de 2. Arrêter la distillation au plus tard 1h30 avant la fin du TP. Analyser les phases obtenues en fin d’opération (CPG du distillat, dosage du mélange réactionnel).
  • Regrouper les résultats et relevés dans des tableaux.
  • Tracer sur le même graphe l’évolution du nombre de moles d’acide restant, du nombre de mole d’ester formé, de la masse de distillat, et des températures significatives.
  • Exploiter le bilan matière global de l’opération en expliquant les pertes.
  • Déterminer la quantité d’ester formé, et la quantité d’ester distillé. En déduire le rendement de la réaction, et le rendement de la distillation.

Consignes: ER condenseur 4400 cm3.min-1, TIC préchauffeur consigne SP à 140°C, AL2 (refroidissement) à 150°C, TIC réacteur consigne à 100°C, AL2 (refroidissement) à 110°C, agitation à 120 tr.min-1, suivi des températures (réacteur et tête de colonne), nombre de moles d'acide nH+(t) et masse cumulée du distillat toutes les 15 min.

Nom usuel éthanol Acétate d’éthyle eau Acide acétique Azéotrope 1 Azéotrope 2 Azéotrope 3
Formule brute CH3CH2OH CH3CO2C2H5 H2O CH3COOH      
Masse molaire 46 g.mol-1 88 g.mol-1 18 g.mol-1 60 g.mol-1 Eau 4%
Alcool 96%

Alcool 31%
Ester 69%
Eau 8.5%

Ester 91.5%
Mas.Vol 20°C 0.7893

0.9003

0.998 1.049      
IR 20°C
IR 25°C
1.3611 1.3723
1.3700
1.333333 1.3716      
T ébullition 78.5°C 77.15°C 100°C 118.5°C 78.2°C 71.8°C 70.4°C

Schéma de principe réaction d'estérification