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Saponification de l’acétate d’éthyle

On considère la réaction de saponification de l’acétate d’éthyle par la soude réalisée en discontinu dans le réacteur représenté sur le schéma joint.

  • Dans un première étape, les réactifs sont introduits dans le réacteur et chauffés à l’ébullition.
  • Dans une deuxième étape, lorsque la réaction est terminée, l’éthanol est éliminé du milieu réactionnel par distillation et récupéré dans la recette de distillat.
  • Le mélange R restant dans le réacteur est alors refroidit, puis soutiré et analysé.

Les réactifs de départ chargés dans le réacteur sont :

  • 2000 g de soude à 30% dans l’eau
  • 1500 g d’un mélange d’acétate d’éthyle et d’éthanol, titrant 80% en masse d’acétate d’éthyle
  • 1250 g d’eau
  • Les produits obtenus en fin d’opération (réaction+distillation) sont:
  • un distillat D contenant l’essentiel de l’éthanol (formé et introduit), un peu d’eau, et la totalité de l’acétate d’éthyle n’ayant pas réagit.
  • une masse R soutirée du réacteur contenant de l’eau, l’acétate de sodium formé, l’excès de soude et un peu d’éthanol.

1°) Calculer le nombre de moles de chaque réactif introduit. En déduire le réactif en excès et le rapport molaire soude/acétate d’éthyle.

2°) Après 1h de réaction à reflux, 22.8 g d’échantillon sont prélevés du mélange réactionnel avant distillation et dosés par de l’acide chlorhydrique à 1 mol.L-1. La descente de burette obtenue à l’équivalence est 9.7 ml. En déduire le nombre de moles de soude contenu dans cet échantillon. En déduire le nombre de moles de soude restant dans le réacteur, puis le nombre de moles d’acétate d’éthyle ayant réagit.

3°) Au vu de ce résultat, la distillation est démarrée et après 1h, 950 g de distillat sont obtenus. Le réacteur est alors refroidit et le mélange R soutiré. Une analyse du distillat par CPG (Chromatographie en Phase Gaz) donne les titres massiques suivant: 89.3% d’éthanol, 5.9% d’acétate d’éthyle et 4.8% d’eau. En écrivant les équations de bilan matière et en négligeant la masse de l’échantillon prélevé en 2°), calculer la masse de chaque constituant contenu dans le mélange soutiré du réacteur, et sa masse globale R.

4°) Calculer le taux de conversion de la réaction par rapport à l’acétate d’éthyle.

5°) Calculer le rendement de la distillation par rapport à l’éthanol ηdist.

6°) Question subsidiaire: en fin d’opération , un échantillon de 21g est prélevé du mélange R, et dosé par l’acide chlorhydrique. Le descente de burette obtenue à l’équivalence est 11.3 ml. Vérifier la cohérence de ce résultat.

Macétate d’éthyle=88 g.mol-1, Méthanol=46 g.mol-1, Macétate de sodium=82 g.mol-1, Msoude=40 g.mol-1, Meau=18 g.mol-1
Equation de réaction : Acétate d’éthyle + soude -> Acétate de sodium + éthanol

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